Los glucósidos son un grupo heterogéneo de sustancias naturales, ampliamente difundidas en la naturaleza y acumuladas por una estructura que ve juntas una parte azucarada, llamada glicina, y una parte no azucarada llamada genina o aglicona. También conocidos como heterosidos y dotados de una notable polivalencia farmacológica, los glucósidos complejos se comportan como profármacos reales: una vez que se toman, se someten a procesos de hidrólisis enzimática que separan la parte de azúcar de la aglicona. El último, en general, representa la fracción farmacológicamente activa de la molécula; la parte azucarada, sin embargo, contribuye a modular la intensidad de la acción, su toxicidad y la solubilidad de toda la molécula; La glicona, por ejemplo, es esencial para la acumulación de aceites esenciales (hidrófobos) en el compartimento acuoso de las vacuolas.
Los glucósidos se pueden clasificar en base a:
1) a la parte azucarada (glucosa, fructosa, ramnosa, galactosa o arabinosa);
2) a la parte que representa la aglicona (los diversos metabolitos secundarios);
3) el tipo de enlace que mantiene la aglicona junto con la parte no azucarada;
4) a las propiedades físicas o farmacológicas del glucósido;
1) Sobre la base de la parte azucarada que los caracteriza, por ejemplo, los glucósidos se pueden clasificar en glucósidos (gliconas = glucosa), fructosidos (gliconas = fructosa), ramósidos (gliconas = ramnosa), galactosidos (gliconas = galactosa), arabinósidos ( glycone = arabinosio), steviosidi (glycones = steviol) etc. Si, por otra parte, la parte azucarada consiste en más azúcares, todos deben ser nombrados; así, por ejemplo, hablaremos sobre ramnoglucósido con referencia a un glicósido genérico que contiene una glicona compuesta de ramnosa y glucosa.
2) Para resaltar el tipo de aglicona presente en la molécula glicosídica, usamos sufijos como antachinon- (aglicona = antraquinona), fenol- (aglicona = fenol), flavonol- (aglicona = flavonol), cumarina- (aglicona = cumarina), esterol- (aglicona = esterol) etc. En otros momentos, se prefiere utilizar el atributo relativo, por ejemplo, el glucósido de antraquinona (aglicona = antraquinona) y así sucesivamente.
3) Con referencia al tipo de enlace que mantiene la aglicona junto con la parte no azucarada, hablamos de O-glucósidos (azúcar ligada a la aglicona a través de un átomo de oxígeno), S-glucósidos (azúcar ligada a la aglicona a través de un átomo de azufre), C-glucósidos (azúcar ligada a la aglicona a través de un átomo de carbono) y N-glucósidos (azúcar ligada a la aglicona a través de un átomo de nitrógeno).
Dada la extrema variabilidad de las propiedades físico-químicas y las actividades farmacológicas, la clasificación de los glucósidos se confía a menudo a la naturaleza de la parte funcional (aglónica).
Ejemplos de glucósidos y artículos en profundidad.
GLICOSIDOS ANTRACINÓNICOS: glucósidos que contienen aglones estructuralmente relacionados con la molécula de antraceno; Es el caso de senna sennosides, con un potente efecto laxante.
GLICOSIDOS CARDIOACTIVOS: glucósidos con acción cardíaca potente y específica; Este es el caso de la digitoxina contenida en el digital (efecto cardiotónico).
GLICOSIDOS CANOGENÉTICOS: glucósidos que liberan cianuro de hidrógeno para la hidrólisis, con efectos extremadamente tóxicos pero con posibles actividades antitumorales; Es el caso de la amigdalina contenida en la almendra amarga.
GLICOSIDOS FENOLICOS: el más conocido es la arbutina de uva ursin, utilizada en la fitoterapia contra la cistitis y la uretritis bacteriana debido a sus propiedades antisépticas en el tracto urinario.
GLICOSIDOS FLAVONICOS: la aglicona es un flavonoide; Recordemos, por ejemplo, la rutina, característica de la Ruta, con efecto vasoprotector, cuya aglicona está representada por la quercetina flavonoide.
GLICOSIDOS SALÍLICOS: la salicina extraída de la corteza del sauce o de la spirea olmaria es conocida por sus efectos analgésicos, antirreumáticos y antipiréticos; No es casualidad que sea la base para la producción de la famosa Aspirina.
GLICOSIDOS SAPONINARIOS: la glicoprina de regaliz tiene propiedades gastroprotectoras, antiulcerosas e hipertensivas; Los ginsenges de ginseng tienen efecto adaptógeno.
