Inhibidores de la tirosinasa
Dado que la tirosinasa controla la biosíntesis de la melanina en los melanocitos epidérmicos, actuar sobre la actividad de esta enzima representa una estrategia válida para corregir los defectos debidos a la hiperpigmentación. Ejemplos de compuestos con este tipo de mecanismo de acción son:
Acido cogico
El ácido cogico es un agente despigmentante de origen fúngico. Inhibe la tirosinasa, quelatando el cobre en el sitio activo. Sin embargo, es una molécula inestable que, en contacto con el aire y la luz, se oxida, pierde su actividad y proporciona el producto en el que se inserta un color oscuro. Puede causar problemas de sensibilización, alergias de contacto y dermatitis.
hidroquinona
La hidroquinona es un compuesto natural que se puede encontrar en muchas plantas y en productos como el café, el té y la cerveza. La actividad de la tirosinasa disminuye de diferentes maneras: interactuando con el cobre en el sitio activo de la enzima, alterando el funcionamiento de los melanosomas, causando daño oxidativo a la membrana lipídica ya las proteínas de los melanocitos. Es un compuesto muy eficaz, pero puede causar, sobre todo en altas concentraciones, diversos efectos secundarios, como irritación de la piel, dermatitis de contacto, citotoxicidad y ochrosis exógena (pardeamiento del área tratada). Generalmente se usa en concentraciones iguales al 2%, pero el uso como un aclarado de la piel se limita a las prescripciones dermatológicas y el uso en productos cosméticos está prohibido por la ley.
arbutina
Arbutin es un glucósido natural de la hidroquinona que se encuentra en las plantas de mora, los arándanos, las frambuesas y muchos tipos de peras. Inhibe la enzima tirosinasa con un mecanismo aún no clarificado, diferente del de la hidroquinona, ya que no interviene ni en la síntesis ni en la expresión de la enzima. Un derivado de la semisíntesis de la arbutina, la Desossiarbutina, ha demostrado una capacidad para inhibir la tirosinasa en concentraciones mucho menores que las necesarias con la hidroquinona y la arbutina.1 También tiene una buena capacidad antioxidante, lo que contribuye a reducir la Cantidad de radicales libres generados por los rayos UV.
Acido azelaico
El ácido azelaico es un ácido bicapboxílico producido naturalmente por algunos hongos; Inhibe la formación de melanina en casos de hiperactividad de los melanocitos: melanosis fotosensibilizante, melasma, melanosis postinflamatoria. Las propiedades de aclarado también se atribuyen al ácido octadecenodioico, que también es un ácido dicarboxílico, que ha demostrado ser efectivo en un porcentaje significativamente menor (2%) que el utilizado para el ácido azelaico (20%).
Los polifenoles
Los polifenoles son moléculas ampliamente distribuidas en la naturaleza, que se pueden encontrar en las diferentes partes de muchas plantas (tallos, hojas, raíces, flores). Son compuestos que tienen efectos secundarios más bajos en comparación con Arbutin y Ácido Cogic, por lo que son más adecuados para uso cosmético, incluso si los resultados y la eficacia a menudo se basan en estudios realizados solo in vitro o en ratas de laboratorio.
La actividad blanqueadora de los flavonoles se debe a un mecanismo de acción competitiva sobre la tirosinasa que, gracias a la presencia de un residuo 3-hidroxi-4-cetónico, desempeña un papel esencial en la quelación del cobre. Este grupo incluye compuestos tales como:
- Ácido elágico, extraído de plantas como la granada, la fresa, el té verde y el eucalipto, que ha mostrado in vitro una actividad inhibitoria de la enzima tirosinasa comparable a la de Arbutin y Ácido Cógico2.
- Se ha demostrado que Mulberroside F, extraído de las hojas de Morus alba, es cuatro veces más potente que el Ácido Cogic para inhibir la síntesis de melanina y la actividad de la enzima 3.
Extractos de regaliz
Los extractos de regaliz (especies de Glycirrhiza) demuestran una buena capacidad para aclarar la piel gracias a la presencia de isoflavonoides . Entre estos, se ha demostrado que Glabridin ejerce una acción sobre la tirosinasa quince veces más alta que la del Ácido Cogico y la despigmentación es mayor que la obtenida con Arbutin . La gliasperina C se ha aislado con el doble de actividad de Glabridin. . Los isoflavonoides también tienen fuertes propiedades antioxidantes y antiinflamatorias, y son capaces de inhibir la producción de radicales libres.
También pertenecen a la familia de Glycirrhiza, compuestos eficaces para inhibir la enzima tirosinasa con un mecanismo de tipo competitivo, los chalcones : Licurasida, Isolirquitina, Licocalcona A. Este último ha demostrado tener una actividad igual a 5 veces la 'Ácido Cogico. Desde un punto de vista químico, se cree que la inhibición de la enzima se debe al residuo de 4-resorcinol (isómero de hidroquinona), característico de la estructura de las calconas.4 Estudios in vivo que verifican la efectividad real de esta clase de Sin embargo, los compuestos todavía son limitados.
El resveratrol
Entre los polifenoles más eficaces para inhibir la funcionalidad de la enzima tirosinasa encontramos el estilbeno, compuestos fenólicos de bajo peso molecular. El oxyresveratrol es un hidroxiestilbeno obtenido de la planta de Morus alba, que ha demostrado una acción inhibidora de la tirosinasa 30 veces más alta que el ácido cúcico, gracias a la presencia en su estructura de 4-resorcinol (isómero de hidroquinona, similar al contenido en En los chalones mencionados.
El resveratrol, sin esta estructura, tiene una actividad inhibitoria considerablemente menor. Es una molécula segura, libre de efectos irritantes.
cumarina
Las cumarinas como la aloesina, un compuesto glicosilado extraído de la planta de Aloe vera, son inhibidores de la enzima tirosinasa que puede bloquear la producción de melanina en los cultivos de melanocitos. La poderosa acción antioxidante, en sinergia con la acción aclaradora, hace al Aloe una planta potencialmente útil en el tratamiento de trastornos de hiperpigmentación.
1 Boissy RE, Visscher M, DeLong MA. Deoxyarbutin: un nuevo inhibidor reversible de la tirosinasa con una potencia efectiva de ligamiento de la piel in vivo . Exp Dermatol. 2005; 14: 601-82 Shimogaki H, et al. Evaluación in vitro e in vivo del ácido elágico en la inhibición de la melanogénesis. Int J Cosmet Sci. 2000; 22: 291
3 Lee SH, et al. Mulberroside F aislado de hojas de Morus alba inhibe la biosíntesis de la melanina. Biol Pharm Bull . 2002; 25: 1045-1048
4 Ohgichi K, Tanaka T, Kido T, Baba K , et al . Efectos de los derivados del hidroxiestilbeno sobre la actividad de la tirosinasa. Biochem biophys commun. 2003; 307: 861-863
