generalidad
Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos heterocíclicos aromáticos, que contienen átomos de nitrógeno, que participan en la formación de nucleótidos.
Fruto de la unión de una base nitrogenada, una pentosa (es decir, un azúcar con 5 átomos de carbono) y un grupo fosfato, los nucleótidos son las unidades moleculares que forman los ácidos nucleicos ADN y ARN.
En el ADN, las bases nitrogenadas son: adenina, guanina, citosina y timina; en el ARN, son iguales, excepto la timina, en cuyo lugar hay una base nitrogenada llamada uracilo.
A diferencia de las del ARN, las bases nitrogenadas del ADN forman pares o bases. La presencia de dicho emparejamiento es posible porque el ADN tiene una estructura de nucleótidos de doble cadena.
La expresión génica depende de la secuencia de bases nitrogenadas combinadas con los nucleótidos del ADN.
¿Cuáles son las bases nitrogenadas?
Las bases nitrogenadas son las moléculas orgánicas, que contienen nitrógeno, que participan en la formación de nucleótidos .
Formados cada uno por una base nitrogenada, un azúcar con 5 átomos de carbono (pentosa) y un grupo fosfato, los nucleótidos son las unidades moleculares que forman los ácidos nucleicos ADN y ARN .
Los ácidos nucleicos ADN y ARN son las macromoléculas biológicas, de las cuales dependen el desarrollo y el correcto funcionamiento de las células de un ser vivo.
LAS BASES DE NITRÓGENO DE LOS ACIDOS NUCLEICOS
Las bases nitrogenadas que componen los ácidos nucleicos ADN y ARN son: adenina, guanina, citosina, timina y uracilo .
La adenina, la guanina y la citosina son comunes a ambos ácidos nucleicos, es decir, son parte de los nucleótidos del ADN y de los nucleótidos del ARN. La timina es exclusiva del ADN, mientras que el uracilo es exclusivo del ARN .
Haciendo un breve resumen, por lo tanto, las bases nitrogenadas que forman un ácido nucleico (ADN o ARN) pertenecen a 4 tipos diferentes.
ABRREVIACIONES DE BASES DE NITRÓGENO
Químicos y biólogos consideraron apropiado acortar los nombres de las bases nitrogenadas con una sola letra del alfabeto. De esta manera, han facilitado la representación y descripción de los ácidos nucleicos en los textos.
La adenina coincide con la letra mayúscula A; la guanina con la letra mayúscula G; la citosina con la letra mayúscula C; La timina con la letra mayúscula T; Por último, el uracilo con la letra mayúscula U.
Clases y estructura
Existen dos clases de bases nitrogenadas: la clase de bases nitrogenadas derivadas de la pirimidina y la clase de bases nitrogenadas derivadas de la purina .
Figura: estructura química genérica de una pirimidina y una purina.
Las bases nitrogenadas derivadas de la pirimidina también se conocen por los nombres alternativos de bases nitrogenadas pirimidinas o pirimidinas ; mientras que las bases nitrogenadas que se derivan de la purina también son conocidas por los términos alternativos de: purina o bases nitrogenadas de purina .
La citosina, la timina y el uracilo pertenecen a la clase de las bases nitrogenadas de pirimidina; La adenina y la guanina, por otro lado, conforman la clase de las bases purinas nitrogenadas.
Ejemplos de derivados de purina, distintos de las bases nitrogenadas de ADN y ARN
Entre los derivados de purina, también hay compuestos orgánicos que no son bases nitrogenadas de ADN y ARN. Por ejemplo, los compuestos tales como: cafeína, xantina, hipoxantina, teobromina y ácido úrico entran en la categoría mencionada anteriormente.
¿CUÁLES SON LAS NITAS BÁSICAS DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO?
Los químicos orgánicos definen las bases nitrogenadas y todos los derivados de purina y pirimidina como compuestos heterocíclicos aromáticos .
- Un compuesto heterocíclico es un compuesto de anillo orgánico (o cíclico) que, en el anillo mencionado anteriormente, tiene uno o más átomos diferentes del carbono. En el caso de las purinas y pirimidinas, los átomos distintos del carbono son átomos de nitrógeno.
- Un compuesto aromático es un compuesto de anillo orgánico que tiene características estructurales y funcionales similares a las del benceno.
ESTRUCTURA
Figura: estructura química del benceno.
La estructura química de las bases nitrogenadas derivadas de la pirimidina consiste principalmente en un solo anillo de 6 átomos, 4 de los cuales son carbono y 2 de los cuales son nitrógeno.
De hecho, una base nitrogenada de pirimidina es una pirimidina con uno o más sustituyentes (es decir, un solo átomo o un grupo de átomos) unidos a uno de los átomos de carbono del anillo.
Por otro lado, la estructura química de las bases nitrogenadas derivadas de la purina consiste principalmente en un anillo doble con 9 átomos totales, 5 de los cuales son carbonos y 4 de los cuales son nitrógeno. El anillo doble mencionado anteriormente con 9 átomos totales deriva de la fusión de un anillo de piridina (es decir, el anillo de pirimidina) con un anillo de imidazol (es decir, el anillo de imidazol, otro compuesto orgánico heterocíclico).
Figura: estructura del imidazol.
Como se sabe, el anillo de pirimidina contiene 6 átomos; mientras que el anillo de imidazol contiene 5. Con la fusión, los dos anillos comparten dos átomos de carbono cada uno y esto explica por qué la estructura final contiene, específicamente, 9 átomos.
POSICIÓN DE ÁTOMOS DE NITRÓGENO EN PURINA Y PIRIDIDAS
Para simplificar el estudio y la descripción de las moléculas orgánicas, se cree que los químicos orgánicos asignan un número de identificación a los carbonos y a todos los otros átomos de las estructuras de soporte. La numeración siempre comienza desde 1, se basa en criterios de asignación muy específicos (que, en este caso, es mejor omitir) y sirve para establecer la posición de cada átomo, dentro de la molécula.
Para las pirimidinas, los criterios de asignación numéricos establecen que los 2 átomos de nitrógeno ocupan la posición 1 y la posición 3, mientras que los 4 átomos de carbono residen en las posiciones 2, 4, 5 y 6.
Para las purinas, sin embargo, los criterios de asignación numéricos indican que los 4 átomos de nitrógeno ocupan las posiciones 1, 3, 7 y 9, mientras que los 5 átomos de carbono residen en las posiciones 2, 4, 5, 6 y 8.
Posición en nucleótidos.
La base nitrogenada de un nucleótido siempre se une al carbono en la posición 1 de la pentosa correspondiente, a través de un enlace covalente N-glicosídico .
Específicamente
- Las bases nitrogenadas derivadas de la pirimidina forman el enlace N-glicosídico, a través de su nitrógeno en la posición 1 ;
- Mientras que las bases nitrogenadas derivadas de la purina forman el enlace N-glicosídico, a través de su nitrógeno en la posición 9 .
En la estructura química de los nucleótidos, la pentosa es el elemento central, al cual se unen la base nitrogenada y el grupo fosfato.
El enlace químico que une el fosfato con el grupo pentoso es del tipo fosfodiestérico e implica un oxígeno del grupo fosfato y el carbono en la posición 5 de la pentosa.
¿CUÁNDO LAS BASES DE NITRÓGENO FORMAN UN NUCLEÓSIDO?
La combinación de una base nitrogenada y una pentosa forman una molécula orgánica llamada nucleósido .
Por lo tanto, es la adición del grupo fosfato que cambia los nucleósidos en nucleótidos.
Además, según una definición particular de nucleótidos, estos compuestos orgánicos serían "nucleósidos que tienen uno o más grupos fosfato unidos al carbono 5 del constituyente de la pentosa".
Organización en el ADN
El ADN, o ácido desoxirribonucleico, es una molécula biológica grande, formada por dos filamentos muy largos de nucleótidos (o filamentos de polinucleótidos ).
Estos filamentos de polinucleótidos tienen algunas características, que merecen una cita particular porque también afectan estrechamente a las bases nitrogenadas:
- Se unen entre sí.
- Están orientados en direcciones opuestas ("filamentos antiparalelos").
- Se envuelven el uno en el otro, como si fueran dos espirales.
- Los nucleótidos que los constituyen tienen tal disposición, de modo que las bases nitrogenadas están orientadas hacia el eje central de cada espiral, mientras que los grupos pentosa y fosfato forman el andamiaje externo de esta última.
La disposición singular de los nucleótidos hace que cada base nitrogenada de una de las dos cadenas de polinucleótidos se una, a través de enlaces de hidrógeno, a una base nitrogenada presente en el otro filamento. Esta unión, por lo tanto, crea una combinación de bases, combinaciones que los biológicos y genetistas denominan pares o pares de bases.
Recientemente se ha declarado que las dos cadenas están unidas: para determinar su unión son los enlaces entre las diversas bases nitrogenadas de las dos cadenas de polinucleótidos.
CONCEPTO COMPLEMENTARIO ENTRE BASES DE NITRÓGENO
Al estudiar la estructura del ADN, los investigadores se dieron cuenta de que el par de bases nitrogenadas es altamente específico . De hecho, notaron que la adenina se une solo a la timina, mientras que la citosina se une solo a la guanina.
A la luz de este descubrimiento, acuñaron el término " complementariedad entre bases nitrogenadas ", para indicar la singularidad de la unión de adenina con timina y de citosina con guanina.
La identificación del emparejamiento complementario entre las bases nitrogenadas representó la piedra angular para explicar las dimensiones físicas del ADN y la estabilidad particular de las dos cadenas de polinucleótidos.
En 1953, el biólogo estadounidense James Watson y el biólogo inglés Francis Crick contribuyeron de manera decisiva al descubrimiento de la estructura del ADN (desde el enrollamiento en espiral de las dos cadenas de polinucleótidos hasta el emparejamiento entre bases nitrogenadas complementarias).
Con la formulación del llamado " modelo de doble hélice ", Watson y Crick tuvieron una visión increíble, que representó un momento decisivo en el campo de la biología molecular y la genética.
De hecho, el descubrimiento de la estructura exacta del ADN hizo posible el estudio y la comprensión de los procesos biológicos que ven al protagonista del ácido desoxirribonucleico: desde cómo se replica o forma el ARN hasta cómo genera las proteínas.
LOS BONOS QUE ESTÁN JUNTOS A LOS CUPONES DE BASES DE NITRÓGENO
La combinación de dos bases nitrogenadas en una molécula de ADN, formando un par complementario, es una serie de enlaces químicos, conocidos como enlaces de hidrógeno .
La adenina y la timina interactúan entre sí por medio de dos enlaces de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina por medio de tres enlaces de hidrógeno.
¿CUÁNTOS CUPONES DE BASES DE NITOTES CONTIENEN UNA MOLÉCULA DE ADN HUMANO?
Una molécula de ADN humano genérico contiene aproximadamente 3.3 billones de pares de bases nitrogenadas, que son alrededor de 3.3 billones de nucleótidos por cadena.
Figura: interacción química entre adenina y timina y entre guanina y citosina. El lector puede notar la posición y el número de los enlaces de hidrógeno que mantienen unidas las bases nitrogenadas de dos cadenas de polinucleótidos.
Organización en el ARN
A diferencia del ADN, el ARN o el ácido ribonucleico, es un ácido nucleico generalmente compuesto por una única cadena de nucleótidos.
Por lo tanto, las bases nitrogenadas que lo constituyen están "desapareadas".
Sin embargo, debe observarse que la falta de una cadena de bases nitrogenadas complementarias no excluye la posibilidad de que las bases nitrogenadas del ARN puedan coincidir como las del ADN.
En otras palabras, las bases nitrogenadas de un solo filamento de ARN pueden emparejarse, de acuerdo con las leyes de complementariedad entre las bases nitrogenadas, al igual que las bases nitrogenadas del ADN.
El acoplamiento complementario entre las bases nitrogenadas de dos moléculas de ARN distintas se encuentra en la base del importante proceso de síntesis de proteínas (o síntesis de proteínas ).
EL URACIULO REEMPLAZA A LA TIMINA
En el ARN, el uracilo reemplaza la timina del ADN no solo en la estructura, sino también en el emparejamiento complementario: de hecho, es la base nitrogenada la que se une específicamente a la adenina, cuando aparecen dos moléculas de ARN distintas por razones funcionales.
Papel biologico
La expresión de los genes depende de la secuencia de bases nitrogenadas unidas a los nucleótidos del ADN. Los genes son segmentos más o menos largos de ADN (por lo tanto, segmentos de nucleótidos), que contienen la información esencial para la síntesis de proteínas. Compuestas de aminoácidos, las proteínas son macromoléculas biológicas, que juegan un papel fundamental en la regulación de los mecanismos celulares de un organismo.
La secuencia de bases de nitrógeno de un gen dado especifica la secuencia de aminoácidos de la proteína relacionada.
