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Racemo - Racemi

En química orgánica, el término racimo - o mezcla racémica - significa una mezcla 1: 1 (por lo tanto equimolar) de dos enantiómeros. Los enantiómeros se definen como imágenes de espejo de la misma molécula que no se pueden superponer entre sí.

Las moléculas orgánicas que no se superponen a su propia imagen de espejo se denominan moléculas quirales ; así como nuestra mano izquierda no es superponible en nuestra mano derecha (del cheir griego "mano", de donde nació el término quiral).

Ejemplo de los dos enantiómeros de un racimo.

Una molécula orgánica es quiral si, dentro de su estructura, tiene un átomo tetraédrico (generalmente, un átomo de carbono, pero también puede ser un átomo diferente) unido a cuatro átomos o grupos diferentes. Un átomo de carbono que se une a cuatro átomos o grupos diferentes entre sí y sin elementos de simetría se denomina centro quiral o centro de quiralidad .

Para comprender mejor el concepto de quiralidad, a continuación se muestra el ejemplo de los enantiómeros 2-butanol:

Como podemos ver, las dos moléculas son una imagen especular de la otra. Poseen los mismos átomos, unidos de la misma manera, pero orientados de manera diferente en el espacio y esto los hace no superpuestos.

Los enantiómeros se distinguen entre sí según la configuración absoluta del centro quiral. El sistema que todavía se usa hoy en día para asignar la configuración absoluta a los centros quirales se denomina convención de Cahn-Ingold-Prelog o convención de R, S, que lleva el nombre de los científicos que la concibieron a fines de los años cincuenta.

Además, los enantiómeros se pueden distinguir en base a su poder óptico rotativo. De hecho, las moléculas que tienen centros quirales en su estructura, poseen la capacidad de rotar el plano de la luz polarizada; se dice que son compuestos ópticamente activos . Sin embargo, también hay moléculas quirales que no pueden rotar la luz polarizada.

Si una molécula gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, entonces de izquierda a derecha, se llama dextrorotor o dextrorotatory . Si, por otro lado, la molécula gira la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, entonces de derecha a izquierda, se llama levogira o levorotatory .

Una molécula diestra generalmente se indica al colocar el signo " + " o la letra " d " en su nombre, mientras que una molécula levogira se indica al colocar el signo " - " o la letra " l " antes de su nombre.

Para cada par de enantiómeros, uno es dextrorotor y el otro es ventajoso, pero el valor absoluto del poder óptico rotativo es el mismo. Por lo tanto, un racemato, en el que se obtiene una mezcla equimolar de enantiómeros y contiene, por lo tanto, el mismo número de moléculas para la dextrosa y para levitar, no posee ningún poder óptico rotatorio y se define como ópticamente inactivo .