nutrición

Lípidos y ácidos grasos.

Grasas o lípidos

Los lípidos son sustancias orgánicas ternarias insolubles en agua y solubles en disolventes apolares como el éter y el benzol.

Desde el punto de vista nutricional se dividen en:

  • LÍPIDOS DEL DEPÓSITO (98%), con función energética (triglicéridos);
  • LIPIDOS CELULARES (2%), con función estructural (fosfolípidos, glucolípidos, colesterol).

Desde el punto de vista químico se dividen en:

  • Jabón o complejos: se pueden descomponer, por hidrólisis, en ácidos grasos y moléculas que llevan uno o más grupos alcohólicos (glicéridos, fosfolípidos, glicolípidos, ceras, esteridas);
  • NO SOAPEOS O SIMPLES: no contienen ácidos grasos en su estructura (terpenos, esteroides, prostaglandinas).

En el cuerpo humano y en los alimentos que lo alimentan, los lípidos más abundantes son los triglicéridos (o triacilgliceroles). Se forman a partir de la unión de tres ácidos grasos con una molécula de glicerol.

LEYENDA:

El grupo carboxílico se denomina grupo funcional de una molécula orgánica formada por un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un átomo de carbono que también se une a un grupo hidroxilo (-OH).

Acidos grasos

Los ácidos grasos, componentes fundamentales de los lípidos, son moléculas formadas por una cadena de átomos de carbono, llamada cadena alifática, con un solo grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. La cadena alifática que los constituye es básicamente lineal y solo en casos raros se presenta en forma ramificada o cíclica. La longitud de esta cadena es extremadamente importante, ya que influye en las características físico-químicas del ácido graso. A medida que se alarga, la solubilidad en el agua disminuye y aumenta, como resultado, el punto de fusión (mayor consistencia).

Los ácidos grasos generalmente tienen un número par de átomos de carbono, aunque en algunos alimentos, como los aceites vegetales, encontramos porcentajes mínimos con un número impar.

En el cuerpo humano, los ácidos grasos son muy abundantes, pero rara vez son libres y están mayormente esterificados con glicerol (triacilgliceroles, glicerofosfolípidos) o con colesterol (ésteres de colesterol).

Dado que cada ácido graso se forma a partir de una cadena carbonada alifática (hidrófoba) que

Terminando con un grupo carboxílico (hidrófilo), se consideran moléculas anfifáticas o anfifáticas. Gracias a esta característica química, cuando se colocan en el agua tienden a formar micelas, estructuras esféricas con una cubierta hidrófila, que consiste en cabezas carboxílicas, y con un corazón lipófilo, que consiste en cadenas alifáticas (que se ensamblan para "protegerse" de agua).

Esta característica afecta fuertemente todo el proceso digestivo de los lípidos.

Sobre la base de la presencia o ausencia de uno o más dobles enlaces en la cadena alifática, se definen los ácidos grasos:

  • saturado cuando su estructura química no contiene dobles enlaces,
  • insaturado cuando uno o más dobles enlaces están presentes

Ácidos grasos cis y trans

Sobre la base de la posición de los átomos de hidrógeno asociados con los carbonos involucrados en el doble enlace, un ácido graso puede existir en la naturaleza en dos formas, una cis y una trans.

La presencia de un doble enlace en la cadena alifática implica la existencia de dos conformaciones:

  • si los dos átomos de hidrógeno unidos a los carbonos involucrados en el doble enlace están dispuestos en el mismo plano
  • Trans si la disposición espacial es opuesta.

La forma cis disminuye el punto de fusión del ácido graso y aumenta su fluidez.

En la naturaleza, los ácidos grasos cis son predominantes en comparación con los trans, que se forman principalmente como resultado de ciertos tratamientos artificiales . Por ejemplo, durante el proceso de rectificación necesario para que sean aptos para alimentos, los aceites de semillas se enriquecen con ácidos grasos trans. Un argumento similar para la producción de margarinas, que ocurre a través de un proceso de hidrogenación de aceites vegetales (se agregan átomos de hidrógeno para saturar los carbones involucrados en el doble enlace, obteniendo así triglicéridos con ácidos grasos saturados, luego sólidos, a partir de lípidos insaturados, luego liquidos).

Dos ácidos grasos idénticos, pero que tienen un enlace de conformación cis y uno en conformación trans, tienen nombres diferentes. La figura muestra un ácido graso a dieciocho átomos de carbono, con una insaturación en la posición nueve y una conformación cis (ácido oleico, el ácido graso más abundante en la naturaleza y principalmente presente en el aceite de oliva); su isómero trans, presente en porcentajes muy bajos, asume un nombre diferente (ácido elaidínico).

Importancia de la estereoisomería de doble enlace.

Observamos la imagen; A la izquierda hay un ácido graso saturado, tenga en cuenta la cadena alifática perfectamente lineal (cola lipofílica).

A su derecha vemos el mismo ácido graso con un enlace tipo trans. La cadena sufre una ligera flexión, pero sigue siendo una estructura lineal, similar a la de los ácidos grasos saturados.

Aún más a la derecha podemos apreciar el plegamiento de la cadena inducido por la presencia de un doble enlace cis. Finalmente, en el extremo derecho, se representa el pliegue muy fuerte asociado con la presencia de dos enlaces insaturados dobles cis.

Esto explica por qué la mantequilla, un alimento rico en ácidos grasos saturados, es sólida a temperatura ambiente, mientras que los aceites, en los cuales prevalecen los ácidos grasos insaturados cis, son líquidos en las mismas condiciones. En otras palabras, la presencia de dobles enlaces cis disminuye el punto de fusión del lípido.

¿Dónde están los ácidos grasos trans?

Para dar mayor consistencia a los aceites y las grasas no saturadas, se han ideado procesos (hidrogenación) en los que se realiza la ruptura artificial de un doble enlace y la hidrogenación del producto, obteniendo alimentos en los que el porcentaje de la forma trans es alto.

Como ya se mencionó, las grasas naturales insaturadas se encuentran normalmente en la forma cis . Sin embargo, una pequeña cantidad de grasas trans está presente en los alimentos porque se forma en el estómago de los rumiantes debido a la acción de ciertas bacterias. Por esta razón, se encuentran cantidades muy pequeñas de ácidos grasos trans en la leche, los productos lácteos y la carne de res. Lo mismo, también se encuentran en las semillas y hojas de diferentes plantas, cuyo consumo de alimentos es sin embargo irrelevante.

Los principales riesgos para la salud se derivan del uso masivo de aceites y grasas hidrogenados, que abundan especialmente en margarinas, en bocadillos dulces y en muchos productos para untar. Este proceso se realiza mediante el uso de catalizadores específicos que someten la mezcla de aceites y grasas animales a altas temperaturas y presiones, para obtener ácidos grasos químicamente alterados. Este proceso es particularmente interesante para las industrias alimentarias porque permite obtener grasa a un costo reducido y con requisitos específicos (capacidad de propagación, compacidad, etc.). Además, el tiempo de conservación es considerablemente prolongado, un aspecto fundamental también desde el punto de vista económico.

¿Por qué los ácidos grasos trans son peligrosos?

Toda esta atención dirigida a los ácidos grasos trans (ácidos grasos trans) se debe a las implicaciones negativas para la salud que conlleva su uso. De hecho, estos ácidos grasos causan un aumento en el "colesterol malo" (lipoproteína LDL) acompañado por una disminución en la fracción "buena" (lipoproteína HDL). Por lo tanto, un alto consumo de ácidos grasos trans, fuertemente representados en la margarina y en productos horneados (bocadillos, productos para untar, etc.), aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares graves (aterosclerosis, trombosis, derrame cerebral, etc.).

¿Qué son las grasas vegetales no hidrogenadas?

Hoy en día, la industria alimentaria puede utilizar tecnologías alternativas a la hidrogenación para obtener grasas vegetales sin ácidos grasos trans peligrosos, pero con las mismas características organolépticas.

Sin embargo, estos productos son manipulados artificialmente, no son naturales y quizás se obtienen de aceites de mala calidad o que ya son rancios. Además, presentan un alto contenido de ácidos grasos saturados, precisamente porque son semisólidos a temperatura ambiente.

Nomenclatura de ácidos grasos.

La nomenclatura de los ácidos grasos es muy importante, aunque bastante compleja y en algunos aspectos controvertida.

En primer lugar, es necesario cuantificar la longitud de la cadena alifática, expresándola con la letra C seguida por el número de carbonos presentes en el ácido graso (por ejemplo, C14, C16, C18, C20, etc.).

En segundo lugar, debe indicarse el número de insaturaciones, siguiendo las iniciales Cn, el símbolo ":" seguido del número de enlaces dobles o triples (por ejemplo, ácido oleico, que tiene una cadena de 18 átomos de carbono en la que un Sólo la insaturación, se indicará con las iniciales C18: 1).

Finalmente, es necesario aclarar dónde se encuentra la eventual insaturación. En este sentido, hay dos nomenclaturas diferentes:

  • el primero se refiere a la posición del primer carbono insaturado que se encuentra al comenzar a numerar la cadena de carbono del grupo carboxílico inicial; esta posición está indicada por la abreviatura Δn, donde n es, de hecho, el número de átomos de carbono presentes entre el extremo carboxílico y el primer doble enlace.
  • En el segundo caso, la numeración de los átomos de carbono comienza desde el grupo metilo terminal (CH3); esta posición está indicada por las iniciales ωn, donde n es, de hecho, el número de átomos de carbono presentes entre el extremo metilo final y el primer enlace doble

En el caso del ácido oleico, la nomenclatura completa es C18: 1 Δ9 o C18: 1 ω9.

La primera numeración es preferida por los químicos de alimentos, mientras que en el campo médico se prefiere usar este último.

Ejemplos:

Acido linoleico

C18: 2 Δ9.12 o C18: 2 ω6

Ácido Α-linolénico

C18: 3 Δ9, 12, 15 o C18: 3 ω3

Ácidos grasos saturados

De fórmula general CH 3 (CH 2 ) n COOH no tienen dobles enlaces y, por lo tanto, no pueden unirse con ningún otro elemento. La cantidad de átomos de carbono presentes en la cadena alifática confiere sustancia a la sustancia, elevando el punto de fusión y modificando su apariencia a temperatura ambiente (sólido). Están presentes tanto en grasas de origen vegetal como en grasas de origen animal, pero prevalecen fuertemente en este último.

Principales ácidos grasos saturados y su distribución en la naturaleza (De la química de los alimentos - Cabras, Hammers - Piccin)

Número de átomos de carbono composición Nombre comun Nombre IUPAC Notación abreviada

Punto de fusión

(° C)

Fuentes en la naturaleza
4CH3 (CH2) 2 COOHbutíricobutanoicoC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHcápricohexanoicoC6: 0-2Grasa de leche, aceite de coco
8CH3 (CH2) 6COOHcaprílicooctanoicoC8: 017Grasa de leche, aceite de coco
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodecanoicoC10: 032Grasa de leche, aceite de coco, semillas de olmo (50% de ácidos grasos)
12CH3 (CH2) 10 COOHláuricododecanoicoC12: 044Semillas de laurácea, aceites de coco.
14CH3 (CH2) 12COOHmirísticotetradecanoicoC14: 058Presente en todos los aceites y grasas vegetales y animales, leche (8-12%), coco (15-30%), nuez moscada 70-80%.
16CH3 (CH2) 14COOHpalmíticohexadecanóicoC16: 062Presente en todos los aceites de grasa animal y vegetal, sebo y manteca de cerdo (25-30%). palma (30-50%), cacao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHesteáricooctadecanoicoC18: 072Presente en todos los aceites y grasas animales y vegetales, sebo (20%), manteca de cerdo (10%), cacao (35%), aceites vegetales (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHaraquıdicoeicosanoicoC22: 078Presente en todos los aceites y grasas animales en cantidades limitadas, solo en 1-2% de aceite de cacahuete
22CH3 (CH2) 20COOHbehénicodocosanoicoC22: 080Presente en todos los aceites y grasas animales en cantidades limitadas, solo en 1-2% de aceite de cacahuete
24CH3 (CH2) 22COOHlignocéricotetracosanoicoC24: 0Presente en todos los aceites y grasas animales en cantidades limitadas, solo en 1-2% de aceite de cacahuete

Los ácidos grasos resaltados en negrita son los más importantes desde el punto de vista nutricional. El punto de fusión es directamente proporcional al número de átomos de carbono presentes en el ácido graso; Por esta razón, los alimentos ricos en ácidos grasos de cadena larga tienen una mayor consistencia.

Ac. Lauric (12: 0)

Ac. Mirístico (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Esteárico (18: 0)

Ácidos grasos saturados y salud.

Los ácidos grasos saturados de la dieta aumentan la colesterolemia, por lo que son aterogénicos. En este sentido, es útil recordar que los ácidos grasos saturados no tienen todos el mismo poder aterogénico. Los más peligrosos son el palmítico (C16: 0), el mirístico (C14: 0) y el láurico (C12: 0). El esteárico (C18: 0), sin embargo, a pesar de estar saturado no es aterogénico, ya que el organismo lo desaturó y formó rápidamente ácido oleico.

Los ácidos grasos de cadena media también están libres de poder aterogénico.

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