generalidad
¿Qué es la fenilalanina?
La fenilalanina es un aminoácido contenido en la mayoría de las proteínas animales y vegetales.
Dada la incapacidad de sintetizarlo a partir de otros aminoácidos, para el cuerpo humano, la fenilalanina se considera un aminoácido esencial .
Curiosidad: Historia de la Fenilalanina.
La primera descripción de fenilalanina se realizó en 1879, cuando Schulze y Barbieri identificaron un compuesto de fórmula empírica C 9 H 11 NO 2 en las semillas de lupino amarillo (nombre botánico Lupinus luteus ).
En 1882, Erlenmeyer y Lipp sintetizaron fenilalanina a partir de fenilacetaldehído, cianuro de hidrógeno y amoníaco.
J. Heinrich Matthaei y Marshall W. Nirenberg descubrieron el codón genético de la fenilalanina en 1961, estableciendo la relación entre la información almacenada en los ácidos nucleicos nucleicos y la expresión de proteínas de las células.
funciones
Fenilalanina: ¿para qué sirve?
La forma L de fenilalanina se usa comúnmente como un "ladrillo estructural" de proteínas humanas. Por lo tanto, es fundamental para la síntesis de cualquier tipo de péptido, no solo plástico, sino también enzimático, hormonal, etc. También sirve como un precursor para:
- Aminoácido tirosina, gracias a la cual la biosíntesis de:
- Hormonas tiroideas: mediadores de la glándula tiroides que regulan el metabolismo celular de todo el organismo.
- L-DOPA (levodopa): aminoácido intermedio en la biosíntesis de dopamina.
- La dopamina es un neurotransmisor tipo catecolamina, necesario para el metabolismo cerebral; Carece de personas con enfermedad de Parkinson. También es indispensable para la producción de norepinefrina.
- La noradrenalina (o norepinefrina) es un importante neurotransmisor de catecolamina del sistema nervioso simpático; Por lo tanto, es una de las "hormonas del estrés" a partir de las cuales se puede obtener adrenalina.
- La adrenalina (o epinefrina) es el principal neurotransmisor cat-kelamine del sistema nervioso simpático (otra hormona del estrés).
- 2-feniletilamina (feniletilamina): neurotransmisor alcaloide; También está contenido en alimentos fermentados, como el queso, y en el chocolate. Parece jugar un papel fundamental en enamorarse.
- Melanina (el pigmento de la piel).
Fenilalanina en plantas: precursor de los flavonoides.
La fenilalanina es el compuesto de partida utilizado en la síntesis de flavonoides. También los lignanos, polifenoles no flavonoides, derivan de la fenilalanina (pero también de la tirosina).
La fenilalanina se convierte en ácido cinámico por la enzima fenilalanina amoniaco; este ácido de color blanco, con un sabor típicamente amargo, en cambio está dotado de un agradable aroma (miel y flores) utilizado en cosméticos. Del ácido cinámico, también se puede obtener cinamato, un compuesto usado en farmacología para producir medicamentos antihelmínticos (que eliminan algunas infestaciones de gusanos).
comida
Fenilalanina en los alimentos
Aditivos y Integraotri
Fenilalanina en el aspartamo
Este aminoácido también está presente en el aspartamo, una sustancia de naturaleza proteica (es decir, un dipéptido que consiste en ácido aspártico y fenilalanina esterificada con metanol en el extremo carboxílico) con un poder edulcorante aproximadamente 200 veces más alto que el del azúcar.
Por esta razón, quienes padecen fenilcetonuria (ver más abajo) deben tener mucho cuidado de evitar los productos endulzados con aspartamo, especialmente los refrescos. Para advertir a estos individuos del riesgo que se deriva de su consumo, en las etiquetas de muchas bebidas se reportan las palabras " contiene una fuente de fenilalanina ".
Independientemente de esta característica, en los últimos tiempos, a raíz de estudios que durante décadas continúan cuestionando su inocuidad alimentaria, especialmente para los niños, el uso de aspartamo se ha reducido significativamente.
Suplementos de fenilalanina
Gracias a su función hormonal precursora - neurotransmisor, la fenilalanina también se utiliza en la formulación de suplementos analgésicos y antidepresivos.
exceso
Exceso de fenilalanina en personas sanas
La fenilalanina puede acumularse para crear una imagen patológica significativa en la patología genética llamada fenilcetonuria (ver más abajo); Por otro lado, si está en exceso, puede ser perjudicial incluso en personas sanas.
La fenilalanina utiliza el mismo canal de transporte activo que el aminoácido triptófano, necesario para cruzar la barrera hematoencefálica.
En cantidades mucho más altas de lo normal, que solo se puede lograr con suplementos alimenticios imprudentes, la fenilalanina puede interferir:
- Con la producción de serotonina y otros aminoácidos aromáticos.
- Con la producción de óxido nítrico, debido a la disponibilidad excesiva (o posiblemente limitada) de los cofactores asociados, hierro y tetrahidrobiopterina.
Nota : las enzimas correspondientes pertenecen a la familia de la descarboxilasa aromática-L-aminoácido de la NO sintasa.
fenilcetonuria
Fenilalanina y fenilcetonuria
La fenilcetonuria es una afección patológica hereditaria debido a la incapacidad de metabolizar la fenilalanina. El organismo de las personas afectadas por esta enfermedad no puede convertir este aminoácido en tirosina, lo que hemos visto es importante, entre otras cosas, para la síntesis de catecolaminas, hormonas tiroideas y melanina (el pigmento responsable del color de la piel). La deficiencia de melanina se manifiesta con hipopigmentación cutánea generalizada. Oregón
Además de este defecto estético, debido a la imposibilidad de metabolizarlo, la fenilalanina se acumula en los tejidos dando lugar a trastornos cutáneos y neurológicos graves.
producción
¿Cómo se obtiene la fenilalanina?
La L-fenilalanina se produce en grandes cantidades utilizando una bacteria del grupo Escherichia coli, que produce naturalmente varios aminoácidos aromáticos como la fenilalanina, especialmente en su forma genéticamente modificada para uso industrial.
